1. 研究目的与意义
由于杂环化合物具有调节物理化学性质的潜在能力,在现代药物化学家的研究中广泛存在于天然产物、生物活性化合物和活性化合物中。因此,杂环功能化已成为化学家们研究的重点。其中,咪唑并杂环是天然产物、药物和生物活性分子中重要的药效团。特别是咪唑并吡啶衍生物具有抗癌、抗真菌、抗炎、抗菌、抗原虫、解热、抗凋亡、镇痛等多种生物活性。
咪唑吡啶类化合物是一类重要的5 ~ 6个甲基杂环化合物,在许多天然产物和生物活性化合物中都被认为是一种特殊结构此外,在咪唑[1,2-a]吡啶衍生物的C3位引入取代基,可对其药理活性产生显著影响。因此,近年来人们在C3功能化咪唑吡啶的制备方面进行了广泛的研究。到目前为止,C- C和C- X键已通过直接C- H功能化成功实现。
然而,基于C-H键和N-H键氧化交叉偶联的C3位C-N键形成反应还不太成熟。本论文计划研究咪唑类衍生物与芳胺的电化学偶联反应,在电化学合成下杂环C-H键和N-H键的直接偶联反应。2. 研究内容和预期目标
在查阅文献的基础,按照课题研究方向进行,咪唑类衍生物与芳胺的电化学偶联反应的研究并利用这些衍生物尝试进行与芳胺的电化学偶联反应,并且在外部化学无氧条件下催化咪唑衍生物与二芳胺衍生物电氧化C-H/N-H交叉偶联,预期实现过量反应,产率达到60%以上,将所得产物应用于咪唑吡啶类衍生物的合成以及医药邻域。
通过课题实验经历从中帮助自我形成化学概念,理解和巩固化学知识,掌握实验技能,拓展知识面,培养的观察能力、思维能力、实验能力和探究能力。最后对所合成的产物结构进行表征(核磁、红外等)。
3. 研究的方法与步骤
该课题研究的方法为咪唑类衍生物与芳胺的电化学偶联反应,是为了实现咪唑类衍生物的电化学偶联反应。
经查阅文献,首先选取2-苯基咪唑吡啶和二苯基苯胺作为模型底物,测试反应条件。以碳棒为阴极以pt为阳极,利用nbu4npf6作为电解质,ch3cn/ tfe作为助溶剂,进行电解反应,在恒流条件下,可得所需的三芳基胺产品。
4. 参考文献
addin zotero_bibl{uncited:[],omitted:[],custom:[]}csl_bibliography [1] feng m-l, li s-q, he h-z, 等.electrochemically initiated intermolecular c–n formation/cyclization of ketoneswith 2-aminopyridines: an efficient method for the synthesis ofimidazo[1,2-a]pyridines[j]. green chemistry, the royal society of chemistry,2019, 21(7): 1619–1624.
[2] liu k, wu j, deng y, 等. electrochemicalc#8722;h/n#8722;h oxidative cross coupling of imidazopyridines with diarylamines tosynthesize triarylamine derivatives[j]. chemelectrochem, 2019, 6(16):4173–4176.
[3] patel o p s, nandwana n k,legoabe l j, 等. recent advances in radical c#8722;h bond functionalization ofimidazoheterocycles[j]. advanced synthesis amp; catalysis, 2020, 362(20):4226–4255.
5. 计划与进度安排
1. 2024年2月20日-2024年3月5日(第1-2周):接受毕业论文任务书,查阅参考文献,完成开题报告。
2. 2024年3月6日-4月30日(第3-10周):对参考文献进行阅读归纳并进行总结,总结咪唑杂环的合成方法,并设计出相应的实验方案,进实验室完成实验内容。
3. 2024年5月1日-5月21日(第11 -13周):撰写论文,根据对文献的整理归纳撰写毕业论文。
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